谢邀。
北上广深省会城市，大大方方去。文化包容性不是说说的。
人口大市，大大方方去。只要你足够自信，就没人在乎。除非你五大三粗一脸横肉那种，否则一般也没人过问。
小城市、乡镇老老实实网购。抬头不见低头见，信息传播太快了。这个是真的会传闲话。
反直觉的地方在于，人越多越安全，越自信越安全。 开门做生意，只要挣钱，店家才不管你买了干啥。 随口问一嘴，你就直接承认就行。
老子想穿，你信么（微笑）。店员自己会脑补成你给亲姐姐亲妹妹买。最次也是学校演出搞活动。根本不用慌的。
反倒是遮遮掩掩的那种，越解释越迷糊，越抹越黑，一看就不像干好事的样子，欲盖弥彰了属实是。
当然一般来说，男性买女装是不给试穿的。除非你长得非常幼，一看就是小孩子那种。放身上比划一下就可以了。实在想试试上身什么样，找个身材相近关系不错的女同学，请她吃个饭，把事说清楚。但是这个东西的难度不亚于你直接跟店员谈试穿。
所以绝大多数男孩子买女装，第一套都不会太合适。但是无所谓的。零次无数次定律而已。
不过最后还是要说一下。男孩子穿女装这事是个可大可小的事。
个人对同性恋、易性癖、恋物癖等等，持不支持不反对的中立态度。但是作为过来人劝你一句，你一定要搞清楚你为什么要穿女装。
如果只是喜欢好看的衣服，想看看自己的另一个形象，那讲真无所谓的。
但是如果有其他一些奇怪的想法，建议还是在拿了好的学习成绩的情况下，找家长开诚布公的谈一谈。
只要不是太封建——这都2024年了，不要小看新一代家长的接受能力——基本都有的谈。谈完了之后你可能会对一切有一个新的认知。
当然如果家长极力反对，把这事先按下。你14岁，没独立生存的能力。如果老压着这个事，爆发是早晚的事。在你成年之前，家庭才是你最坚实的后盾，不要自绝退路。
你需要做的更多的是维持身材、保养皮肤和精神状态，以及最最关键的：好好学习。考上大学之后你在外面租个房子，天天在里面裸奔都没人管你。
而且小帅哥女装一般都很美。照着小帅哥的方向先努力着。这点坚持能力都没有的话，做什么都很难。
祝好。
